Украшение Элизабет, подаренное ей незнакомцем, приносит ей и ее приятелю одни несчастья – на самом деле, оно проклято злыми пиратами Карибского моря! Долгие годы мертвые пираты, обреченные на постоянные муки, стерегли сокровища. После пропажи медальона из их сокровищницы, скелеты решают идти штурмом на Порт Ройал и вернуть его обратно, взяв при этом в заложницы дочь губернатора острова.

Вновь оказавшись в ирреальном мире, лихой капитан Джек Воробей неожиданно узнает, что является должником легендарного капитана «Летучего Голландца» Дэйви Джонса. Джек должен в кратчайшие сроки решить эту проблему, иначе ему грозит вечное проклятие и рабское существование после смерти. Вдобавок ко всему, срывается свадьба Уилла Тернера и Элизабет Суонн, которые вынуждены составить Джеку компанию в его злоключениях…

Наступают темные времена: век пиратов близится к завершению. Лорд Катлер Беккет из Ост-Индской компании заполучил контроль над навевающим ужас кораблем-призраком, Летучим Голландцем, и его злобным, мстительным капитаном, Дэйви Джоунсом. Теперь Летучий Голландец неустанно бороздит воды семи морей и, под командой адмирала Норрингтона, безжалостно уничтожает пиратские корабли.

Джей (Джейсон Мьюс) и Молчаливый Боб (Кевин Смит) - парочка приятелей из Нью-Джерси и герои знаманитых комиксов. Они узнают, что студия Мирамакс снимает кинофильм с известными молодыми голливудскими актерами по комиксам, персонажами которых являются реальные Джей и Боб. Друзья могли бы спокойно отнестись к этой новости, если бы не мысль о том, что они не получат прибыли с фильма. Джей и Боб отправляются автостопом через всю Америку, чтобы остановить съемки кинофильма и сорвать премьеру. В дороге их ждут забавные приключения и встречи с самыми различными людьми - бандой девушек, похищающих драгоценности, тупым шерифом, настоящими Беном Аффлеком и Мэттом Дэймоном...

Самые черные парни - Шон Уэйэнс ("Новая кровь") и Марлон Уэйэнс ("Бесчувственный") - тусуются в Южном Централе, где травка всегда зеленеет, где о достоинствах человека судят по размеру его пейджера и где, чтобы быть достаточно крутым, надо быть старше своих родителей.

Андрей Белов переезжает с семьей из столицы в провинциальный город. Ради здоровья любимой он меняет работу университетского преподавателя на место классного руководителя в женской гимназии. Белов быстро понимает — с его классом что-то не так.